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esc键没反应_有机人名反应——Brown 硼氢化反应(Brown Hydroboration)

发布时间:2025/3/8 编程问答 69 豆豆
生活随笔 收集整理的这篇文章主要介绍了 esc键没反应_有机人名反应——Brown 硼氢化反应(Brown Hydroboration) 小编觉得挺不错的,现在分享给大家,帮大家做个参考.

Brown 硼氢化反应(Brown Hydroboration)

反应机理链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200624161301

Brown硼氢化反应,是指乙硼烷在醚类溶液中离解成的甲硼烷以B-H键与烯烃、炔烃的不饱和键加成,生成有机硼化合物的反应,是重要的有机合成反应之一。

反应特点:

(1)反应过程不发生重排;

(2)反应为顺式加成;

(3)与不对称烯烃加成时,符合反马尔可夫尼可夫规则。硼原子加到含氢原子较多的双键碳原子上,而氢则加在含氢较少的碳原子上。

得到有机硼加成产物后,接下来H2O2/NaOH氧化,可从烯烃合成反马氏醇。

该反应具有高度的区域选择性和立体专一性(syn)。得到的有机硼烷是有机合成中非常有用的中间体,可以用来合成多种类型的有机化合物。例如:烯烃的硼氢化-氧化反应可以制备醇;炔烃的硼氢化-氧化可以制备醛和酮,用其他有机试剂替代过氧化氢也可用于制备胺、卤代烷等。过渡金属络合物催化可大幅提高反应产率,且可以改变化学选择性,区域选择性和非对映选择性。

Brown硼氢化反应机理:

第一次加入硼烷的选择性可能较低:

随着空间体积的增加,随后的添加更具选择性,最后, 反马尔可夫尼可夫选择性占主导地位:

用过氧化氢氧化会生成醇:

9-BBN可作硼氢化反应试剂,与烯烃反应有较高的选择性,控制条件时,可以只与位阻较小的双键反应。

总结

以上是生活随笔为你收集整理的esc键没反应_有机人名反应——Brown 硼氢化反应(Brown Hydroboration)的全部内容,希望文章能够帮你解决所遇到的问题。

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